Το Μεσαιωνικό χωριό Καλαμωτή βρίσκεται στη νότια Χίο σε απόσταση 23 χλμ από την πόλη. Είναι ένα από τα μεγαλύτερα Μαστιχοχώρια του νησιού, κτισμένο στον δεύτερο μεγαλύτερο και πιο εύφορο κάμπο της Χίου. Ο μεσαιωνικός οικισμός του έχει την σημερινή του μορφή τουλάχιστον από την περίοδο της θαλασσοκρατορίας της Γένοβας (1346-1566) και προήλθε από τη συνένωση των διάσπαρτων μικρών χωριών που βρίσκονταν στην εύφορη κοιλάδα της ΝΑ Χίου.

Το χωριό Βέσσα είναι ένα από τα σημαντικότερα και παλαιότερα Μεσαιωνικά καστροχώρια της νότιας Χίου, σε απόσταση 20 χλμ από την πόλη. Έχει οχυρωματική αρχιτεκτονική και είναι κτισμένο σε στρατηγικό σημείο όπως τα περισσότερα Μαστιχοχώρια, σε μία μικρή κοιλάδα περιστοιχισμένη από βουνά, ώστε να προστατεύεται από τις επιδρομές των πειρατών. Πήρε το όνομα του από τη λέξη «βήσσα», που σημαίνει κοιλάδα και προσδιορίζει την τοποθεσία του. Χρονολογείται τον 10ο αιώνα όπου κτίστηκε ο κεντρικός Πύργος και συγκαταλέγεται στους μεσαιωνικούς οικισμούς.

Ο Ανάβατος, ο μεσαιωνικός οικισμός της κεντρικής Χίου ερειπωμένος σήμερα είναι ένα από τα σημαντικότερα χωριά-μνημεία του νησιού. Απέχει 20 χλμ από την πόλη και πήρε το όνομά του από τη δύσβατη θέση του.

Το χωριό Καρδάμυλα βρίσκεται στη βορειοανατολική Χίο σε απόσταση 25 χλμ από την πόλη. Είναι ένα από τα πιο γνωστά χωριά του νησιού καθώς από εκεί κατάγονται πάρα πολλοί εφοπλιστές και ναυτικοί που ξεχωρίζουν στην παγκόσμια ναυτιλία. Τα Καρδάμυλα χωρίζονται σε δύο χωριά, τα Άνω Καρδάμυλα και το Μάρμαρο.